《甜心俏佳人》(Ally McBeal)和《比利·托马斯》(Billy Thomas)在他们的童年里一直保持着稳定的关系。爱丽甚至跟着比利去了哈佛法学院，尽管她对法律毫无兴趣。但是，当比利选择离开爱丽去从事法律事业时，他们的关系就结束了。影片中，爱丽的老同学理查德·菲什给了爱丽一份在他律师事务所的工作，比利和他的新婚妻子也在那里工作。这让爱丽陷入了一种困境，因为她仍然对比利有感觉，而她正在努力摆脱这种感觉。在办公室里，爱丽忍受着一个爱管闲事、爱说闲话的秘书伊莱恩，还有一个名叫约翰·凯奇的古怪律师似乎从未输过一场官司。在家里，艾莉的朋友兼室友蕾妮定期就她的爱情生活提出建议。这部剧通过爱丽的眼睛讲述了她在生活中的磨难和考验，并讽刺了她的个人想法和幻想。
